Riccardo Maffoni, dopo essere stato ospite fisso dei concerti dei Nomadi, grazie ad una collaborazione con la Premiata Forneria Marconi, vince il “Premio Speciale Fandango”. Nel 2000 riceve il “Premio Piero Ciampi, città di Livorno. Omaggio a Stefano Ronzani”. L’anno seguente, il 2001, è fra gli otto finalisti del “premio Città di Recanati” in cui ottiene la “Targa Stream” come vincitore delle selezioni televisive e la pubblicazione del brano “Una grande rosa rossa” sul CD ufficiale della rassegna. Nel 2002 vince il Festival di Castrocaro con il brano “Le circostanze di Napoleone”, e partecipa successivamente al programma Destinazione Sanremo. Nel 2004 pubblica l’album “Storie di chi vince a metà”, interamente scritto da lui e contenente il singolo “Uomo in fuga” dedicato al ciclista Marco Pantani. La canzone, scritta prima della scomparsa del ciclista, viene scelta dalla Fondazione Marco Pantani Onlus per rappresentare tutte le manifestazioni ufficiali riconducibili a Marco Pantani. L’album gli permette di essere scelto per l’apertura dei concerti dei Nomadi, di Van Morison(il 17 marzo e il 18 marzo a Milano)e di Alanis Morissette(il 7 e il 10 luglio 2004). Vince anche la prima edizione del “Gran Premio di Primavera 2004” nella sezione “Giovani” con la canzone “Viaggio…